A Rainy Day in New York

Gatsby Wells adalah seorang mahasiswa Yardley dan putra dari orang tua kaya dari New York. Yardley tidak memiliki daya tarik khusus kepadanya, meskipun ia terus mengunjunginya karena pacarnya Ashley, seorang siswa kaya dari Tucson. Ashley melakukan perjalanan ke New York untuk mewawancarai sutradara Roland Pollard untuk surat kabar pelajar. Gatsby pergi untuk menunjukkan Ashley di seluruh kota, merencanakan kencan romantis untuk menghindari orang tuanya, yang merencanakan gala musim gugur di malam hari. Saat Ashley pergi untuk melakukan wawancara dengan Pollard, dia pun mengundangnya untuk menonton film barunya, hal ini pun merusak rencananya dengan Gatsby. Sebagai gantinya, ia berjalan sendirian di sekitar New York dan bertemu dengan seorang teman, seorang direktur mahasiswa, yang memintanya untuk menggantikan aktor yang hilang dalam sesi percobaan untuk ciuman layar. Gatsby terkejut bahwa aktris itu adalah adik perempuan dari pacar sebelumnya. Dia menikmati ciuman itu, tetapi memberitahu Chen bahwa dia terhubung dengan seseorang. Mereka sedang mempersiapkan ciuman tes di layar kedua atas saran direktur siswa. Dia mencoba menelepon Ashley, tetapi merasa kesal ketika Pollard, penulisnya Ted Davidoff, dan salah satu bintangnya memaksa Ashley untuk melakukan bisnis.

Wawancara Ashley berlanjut hingga siang hari. Sementara itu, Gatsby secara tidak sengaja bertemu Chan lagi ketika keduanya mengusir taksi di bagian lain kota. Dia mengatakan kepada Gatsby bahwa dia jatuh cinta padanya, dan menolak untuk mendengarkan ceramahnya tentang Ashley. Rencana akhir pekan romantisnya dengan Ashley tampak lebih tertunda ketika dia memanggilnya, tetapi dia diberitahu bahwa dia sibuk dan tidak dapat berbicara. Dia pergi bersama Chan ke apartemen orang tuanya dan menyanyikan “Everything That Happens to Me” oleh Sinatra pada piano orang tuanya. Mereka membahas cinta mereka di New York dan setuju bahwa ini adalah salah satu tempat paling romantis di hari hujan.

Gatsby dan Chen pergi ke Museum Seni Metropolitan, di mana mereka bertemu bibi dan pamannya, yang mereka coba hindari, sehingga orang tua Gatsby tidak menemukan bahwa dia ada di kota. Sementara itu, Ashley berkencan dengan Francisco Vega, yang mengundangnya ke trailernya di lokasi syuting film barunya, dan keduanya kemudian keluar untuk minum. Gatsby, sementara itu, menuju ke rumah temannya untuk bermain poker. Gatsby kembali ke hotel, di mana dia melihat Ashley dalam berita di kota bersama Vega. Dia pergi ke bar koktail Carlyle, di mana dia bertemu Terry, dan menawarkan $ 5.000 untuk perusahaan dan layanannya.

Ashley pergi ke pesta lain dengan teman bintang film barunya, di mana dia bertemu kembali dengan Pollard dan wawancaranya dengan dia. Masih berjuang dengan dia, Pollard ingin dia menjadi inspirasi untuk proyek film berikutnya dan tinggal bersamanya. Dia kembali ke teman barunya di pesta itu dan tampaknya terus menggodanya yang bodoh dan terus menerus. Kembali ke Carlisle, Gatsby menjelaskan pada tanggal bahwa dia ingin dia menjadi pengganti dan meniru Ashley di sebuah pesta keluarga yang harus mereka hadiri bersama. Secara terpisah, Ashley dan teman bintang film barunya kembali kepadanya di malam hari. Ashley berbagi bersama dengannya dan minum-minum, dan mereka mulai membuka pakaian ketika pacarnya dari kota lain tiba-tiba muncul. Dia berhasil menarik Ashley melalui pintu belakang dan menyuruhnya pergi, meskipun hanya jubah yang dikenakan pada bra dan celana dalamnya.

Gatsby tiba di pesta keluarga Gatsby dengan substitusi palsu untuk Ashley, dan ibunya segera menyusul dan melihat melalui personifikasi “Ashley.” Dia melempar Terry keluar dari rumahnya, dan kemudian dia menghadapi Gatsby. Ibunya mengatakan bahwa dia sendiri bermain di lapangan di masa mudanya sebagai pelacur dan menikah melalui koneksi yang dia buat dengan cara ini. Dia mengatakan itulah bagaimana Gatsby datang untuk mendapatkan kesempatan istimewa dalam hidup dengan membungkamnya. Setelah itu, Ashley akhirnya menemukannya di bar Carlisle, tenggelam dalam kesedihan, dan mengakui bahwa ia mabuk dan nongkrong. Dia berjanji untuk mengejar ketinggalan pada hari berikutnya, sehingga mereka akhirnya dapat mencoba untuk lebih dekat di New York seperti yang mereka rencanakan pada saat perjalanan dimulai. Kemudian dia menceritakan semua tentang kesengsaraan emosional dan seksualnya sehari-hari. Gatsby ingin segera kembali ke perguruan tinggi. Keesokan harinya, mereka memutuskan untuk menunggang kuda di taman pusat. Dalam perjalanan, Ashley keliru menerima referensi Cole Porter ke Shakespeare. Menyadari ketidakcocokan mereka, dia tiba-tiba memutuskan hubungan mereka. Dia berjalan sendirian melalui Central Park sampai tiba di jam Delacorte di Kebun Binatang Central Park dan menunggu. Jam berdentang pada jam 6 sore, dan Chan tiba dalam beberapa menit. Mereka ingat ciuman mereka untuk tes di layar sehari sebelumnya dan memutuskan untuk melihat apakah sesi ciuman lain, kali ini sendirian di taman, akan mengarah pada sesuatu yang baru.